ChemInform Abstract: Nitrone Cycloaddition in the Stereoselective Synthesis of β-Carbolines from N-Hydroxytryptophan.

ChemInform Abstract

Das durch Reduktion von (I) entstehende Tryptophan-Derivat (II) wird wie angegeben zum Nitron (III) cyclisiert. Die anschließende Iß-dipolare Cycloaddition verschiedener AIkene, z.B. von (IV) und (VIII), an (III) verläuft mit hoher Regio- und Stereoselektivität zu den entsprechenden 4′- oder S?substituierten Isoxazolidinen (V)-(VII) bzw. (IX). (UV-, MS-, ¹H-NMR-Daten).