ChemInform Abstract: Stereoselective Deprotonation of α,β-Unsaturated Amides. γ-Silylated α,β-Unsaturated Amides. Formation by [1,5]Silicon Migration from O-Silylated Vinyl Ketene Aminals and Fluoride- and Lewis Acid-Mediated Aldol Condensations.

ChemInform Abstract

Aus den ungesättigten Amiden (I) erhält man nach Metallierung die isomeren Methylierungsprodukte (II)-(IV). Das aus (V) erhaltene Enolat (VI) addiert den Acetylendicarbonsäureester (VII) zu den Aromaten (VIII). Thermisch erhält man aus (VI) die Amide (Ia) und (Ib), die mit den Aldehyden (IX) in Gegenwart von TiCl₄ zu den isomeren Addukten (X) und (XI) neben (XII) führen. (Zwischenstufen, Mechanismen, IR-, NMR-, MS-Daten).