ChemInform Abstract: Synthetic Studies of 1-Azapenem.

ChemInform Abstract

Ausgehend vom Azetidinon (I) werden die im Titel genannten Verbindungen (VIII) in einer mehrstufigen Synthese hergestellt. Schlüsselreaktion ist die intramolekulare Cyclisierung des Isothiocyanats (II) zum Heterobicyclus (IV), aus dem nach Desilylierung, S-Alkyierung und Hydrogenolyse die 1-Azapenem-Derivate (VIII) erhalten werden. Bei der Methylierung des S- Methyl-Derivates (IX) erfolgt Ringöffnung zu den siebengliedrigen Heterocyclen (X) und (XI). (IR-, ¹H-NMR-Daten).