ChemInform Abstract: Ring Opening and Ring Enlargement of a Cyclopropene Carboxylic Acid.

ChemInform Abstract

Das aus dem Diazirin (I) erzeugte Carben addiert an das Methylacrylat (II) unter Bildung des Cyclopropans (III). Mit Kalium-tert.-butylat wird daraus der Ester (IV) erhalten und zur Carbonsäure (V) verseift, die verschiedenen Reaktionen unterworfen wird. So wird mit HCl in Toluol ein Gemisch der Säuren (VI) und (VII) erhalten, während mit p-Toluolsulfonsäure in Toluol die Butadiensäure (VIH) entsteht. Bei der versuchten Herstellung des Säurechlorids aus (V) wird das Cyclobutenon (IX) und bei der versuchten Herstellung des Anhydrids mit DCC ein Gemisch aus (X) und (XI) erhalten. (¹H-, ¹³C-NMR-, MS-Daten).