ChemInform Abstract: HETEROCYCLES. 80. REACTIONS OF GUANIDINE AND THIOUREA WITH α,β,Γ,Δ-UNSATURATED KETONES

ChemInform Abstract

Die Dienone (I) reagieren mit Guanidin über eine nicht isolierbare Dihydropyrimidinzwischenstufe zu den Styrylpyrimidinen (II). Wie am Beispiel von (Ia) gezeigt wird, reagieren die Dienone (I) mit Phenylguanidin zu Pyrimidinen, wie (III), und mit Thioharnstoff zu Pyrimidinthionen, wie (IV). Die 3-Phenylpentadienone (V) reagieren mit Guanidin unter Abspaltung von Acetophenon zu den Arylpyrimidinen (VI). Die Dienone (Va) und (Vb) unterscheiden sich im Reaktionsverhalten gegenüber Thioharnstoff. Mit (Va) bildet sich in atypischer Reaktion das l zl-Addukt (VII) und mit (Vb) das zu erwartende Kondensationsprodukt (VIII) (Ausb-Angaben nur in g).