ChemInform Abstract: Synthesis of Two Enantiomeric Tetrasubstituted Cyclohexanones from 6-Deoxyhex-5-enopyranoside Derivatives.
Abstract
Aus den 6-Bromglykosiden (I), deren Darstellung beschrieben wird, entstehen durch Eliminierung die Enopyranoside (II), die unter Quecksilber(II)-sulfat-Katalyse in die chiralen Cyclohexanone (III) und (IV) übergeführt werden; bei den Verbindungen (IIIb) und (IV) handelt es sich um die im Titel genannten Enantiomeren.
ChemInform Abstract
Aus den 6-Bromglykosiden (I), deren Darstellung beschrieben wird, entstehen durch Eliminierung die Enopyranoside (II), die unter Quecksilber(II)-sulfat-Katalyse in die chiralen Cyclohexanone (III) und (IV) übergeführt werden; bei den Verbindungen (IIIb) und (IV) handelt es sich um die im Titel genannten Enantiomeren. Wie die Umsetzung von (VI) zu (V) bzw. (VII) zeigt,-ist die Bildung der Cyclohexanone katalysatorabhängig. Bei verlängerter Reaktionszeit werden aus (IIb) und (lIe) neben den Cyclohexanonen (IIIb) bzw. (IV) die Verbindungen (VIII) als weitere Produkte erhalten. (1H-, 13C-NMR-Daten, opt. Drehwerte).
