Volume 16, Issue 28
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF TETRAHYDROBENZO(B)PHENAZINES AS ANTHRACYCLINONE N-ISOSTERES

First published: July 16, 1985

Abstract

Aus 2-Methoxy-3,4-dimethylanilin (Ia) entstehen direkt isomere Nitroverbindungen (IIa) und (IIIa), die zu (IIb) bzw. (IIIb) desacetyliert werden.

ChemInform Abstract

Aus 2-Methoxy-3,4-dimethylanilin (Ia) entstehen direkt isomere Nitroverbindungen (IIa) und (IIIa), die zu (IIb) bzw. (IIIb) desacetyliert werden. Aus (Ib) wird nach Bromie- , rung zu (IVa) definiert das Nitro-Derivat (IVb) und sein Hydrolyseprodukt (IVc) gebildet, das in hoher Ausbeute zu dem auch aus (VI) zugänglichen Diamin (V) führt. Mit dem o-Chinon (IX) kondensiert (V) zu isomeren Phenazinen (X) und (XI). An (X) werden Modellversuche zur N-Oxidation durchgeführt. (X) wird zu (XII) bromiert bzw. zu den N-Oxiden (XIII) oxidiert. Anhand der zuvor gewonnenen Erkenntnisse wird eine Synthese für das Di-N-oxid (XXb) beschrieben, das auf tumorhemmende Wirkung untersucht werden soll. (IR-, NMR-, MS-Daten).

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