ChemInform Abstract: THE EFFICIENCY OF DIPHENYLALKYLSULFONIUM SALTS AS ALKYLATING AGENTS

ChemInform Abstract

Die Titelreagentien (I) werden in Gegenwart starker Säuren aus dem Sulfid (II) und dem entsprechenden Alkohol [wie (III), (V)] dargestellt. In mehreren Versuchsreihen (Tab. mit Reaktionsbedingungen und Ausb.) wird ihre Umsetzung mit verschiedenen Nucleophilen [(VII), (IX) und (XII)] untersucht. Es zeigt sich, daß die Wahl des Sulfoniumsalz-Anions den Erfolg der Alkylierung wesentlich beeinflußt. So werden bei der Reaktion des Nitrils (IX) mit den Mesylaten von (I) bessere Ausb. erzielt als mit den entsprechenden Tetrafluoroboraten; andererseits kann man diese bei milderen Reaktionsbedingungen mit (VII) umsetzen als die Perchlorate von (I). - Das methylsubstituiene Reagens (lh) kann zur N-Methylierung von Heterocyclen eingesetzt werden; auf diese Weise erhält man die monoalkylierten Verbindungen (XVII) und (XXI) bzw. bei Überschuß des Sulfoniumsalzes die Produkte (XXIII) [vgl. auch (XIX).