ChemInform Abstract: 1-METHYL-7-NORBORNYLIDENE. SELECTIVE ALKYL SHIFT IN CARBENES

ChemInform Abstract

Aus dem Tosylhydrazon (I) läßt sich über die Stufe des Na-Salzes durch Thermolyse oder Photolyse unter aprotischen Bedingungen das Norbornyliden (II) erzeugen, welches sich zu den Endprodukten (III)-(IX) umlagert. Durch Reaktion mit Diglyme entsteht zusätzlich der Methylether (X). Die in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen erzielten Ausb. sind im experimentellen Teil angegeben und die Produktverteilungen sowie das Verhältnis der durch Wanderung der Doppelbindung entstandenen Bicycloheptene (III), (IV) und (V) zu dem durch Methylwanderung entstandenen Bicyclus (VI) sind in einer Tab. aufgeführt. Hydrierung von (III)-(V) bzw. (VI) ergibt jeweils die Bicycloheptane (XI) und (XII) bzw. (XIII) (keine Ausb.-Angabe).