Volume 16, Issue 22
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: β-FUNCTIONALIZED HYDRAZINES FROM N-PHTHALIMIDOAZIRIDINES AND THEIR HYDROGENOLYTIC N,N-CLEAVAGE TO AMINES

First published: June 4, 1985

Abstract

Reaktion der Phthalimidoaziridine (IIa), (IIb) A bzw. (V) mit den Verbindungen (I) liefert unter Ringöffnung die Phthalimidoamine (IIIa), (IVa), (VIa), (VIc), (VII) bzw. (IX); Hydrazinolyse von (IIIa), (IVa), (VIa) bzw. (VIc) führt zu den funktionalisierten Hydrazinen (IIIb), (IVb), (VIb) bzw. (VId), während aus (VII) bzw. (IX) die bekannten Aziridine (VIII) bzw. (X) gebildet werden.

ChemInform Abstract

Reaktion der Phthalimidoaziridine (IIa), (IIb) A bzw. (V) mit den Verbindungen (I) liefert unter Ringöffnung die Phthalimidoamine (IIIa), (IVa), (VIa), (VIc), (VII) bzw. (IX); Hydrazinolyse von (IIIa), (IVa), (VIa) bzw. (VIc) führt zu den funktionalisierten Hydrazinen (IIIb), (IVb), (VIb) bzw. (VId), während aus (VII) bzw. (IX) die bekannten Aziridine (VIII) bzw. (X) gebildet werden. Mit dem Reduktionssystem (B) (Raney-Ni/Hydrazin) entstehen die funktionalisierten Amine (IIIc), (IVc) bzw. (VIe). - Die Aziridinringspaltung wird anhand von (VIa) bzw. (VIb) (jeweils R′: -O-Ph) mechanistisch untersucht.

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