Volume 16, Issue 22
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: STERIC COURSE OF THE CONVERSION OF ENAMINES FROM OPEN-CHAIN ALDEHYDES AND KETONES WITH NITRO OLEFINS TO 2,3-DISUBSTITUTED 4-NITRO KETONES

First published: June 4, 1985

Abstract

Es wird gezeigt, daß die durch die Titelreaktion der Komponenten (I) und (II) gebildeten Produkte die angegebenen relativen Konfigurationen aufweisen [die Konfiguration von (IIIa) insbesondere wird durch chemische Korrelationsreaktionen gesichert].

ChemInform Abstract

Es wird gezeigt, daß die durch die Titelreaktion der Komponenten (I) und (II) gebildeten Produkte die angegebenen relativen Konfigurationen aufweisen [die Konfiguration von (IIIa) insbesondere wird durch chemische Korrelationsreaktionen gesichert]. Der stereochemische Verlauf der Titelreaktion läßt sich somit gemäß der von den Autoren früher aufgestellten Topologie-Regel vorhersagen. Es ist nicht möglich, die relative Topizität durch Einsatz von Z- anstelle der E-Komponenten umzukehren [sowohl aus (IVa) wie aus dem Z-Isomeren (IVb) wird mit (IIb) die Verbindung (V) gebildet; sowohl aus (IIb) wie aus dem Z-Isomeren (VIIb) entsteht die Verbindung (VIII) (jeweils spektroskopischer Nachweis]. (Z.T. keine Ausb.-Angaben).

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