ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 16-FLUOROESTROGENS BY UNUSUALLY FACILE FLUORIDE ION DISPLACEMENT REACTIONS: PROSPECTS FOR THE PREPARATION OF FLUORINE-18 LABELED ESTROGENS

ChemInform Abstract

Estron (I) reagiert mit Isopropenylacetat zum Diacetat (II), das zu (III) bromiert, zu (IVa) verseift und zu (IVb) acyliert wird. Mit Tetrabutylammoniumfluorid erhält man aus (IVb) das Fluor-Derivat (V), das zu lößvFluor-l 7β-östradiol (VI) reduziert wird. (VII) liefert in der angegebenen Weise die Fluorverbindungen (XI). (II) ergibt mit Bleitetraacetat das Acetoxyketon (XII), das zu (XIII) und (XIV) reduziert wird. Aus (V) bzw. (X) werden die Ethinylverbindungen (XV) bzw. (XVI) hergestellt. (IR-, NMR-, MS-Daten).