ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 23,23-DIFLUORO-25-HYDROXYVITAMIN D3
Abstract
Bei der Synthese des im Titel genannten Vitamins (XII ) sind folgende drei Punkte von besonderer Wichtigkeit: Die Einführung der geminalen Fluoratome erfolgt durch Reaktion des α-Ketocarbon- " säureesters (IV) mit Diethylaminoschwefeltrifluorid.
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Bei der Synthese des im Titel genannten Vitamins (XII ) sind folgende drei Punkte von besonderer Wichtigkeit: Die Einführung der geminalen Fluoratome erfolgt durch Reaktion des α-Ketocarbon- " säureesters (IV) mit Diethylaminoschwefeltrifluorid. Nur das Triflat (VIb) reagiert mit dem Kaliumsalz von Malonsäureester in guter Ausbeute zum entsprechenden Alkylierungsprodukt (VIc). Die Verbindung (VIc) liefert die Chlorhydrin-Zwischenstufe (VII), die zum 25-Hydroxycholesterin (IX) umgesetzt wird, aus dem über die angeführten Stufen (XII) erhalten wird. (IR-, NMR-, MS-Daten).
