ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF (2S,3R,4E,8E)-N-(2′R)-2′-HYDROXYHEXADECANOYL-9-METHYL-4,8-SPHINGADIENINE, THE CERAMIDE PORTION OF THE FRUITING-INDUCING CEREBROSIDE IN A BASIDIOMYCETE SCHIZOPHYLLUM COMMUNE

ChemInform Abstract

Aus dem Homoprenylacetat (I) wird über eine Reihe von Zwischenstufen das Nitroethanol-Kondensationsprodukt (VII) als Diastereomerengemisch hergestellt und erst in der Form der Arcetonide in die Isomeren getrennt. Das erythro-Isomere (VIII) wird nach Abspaltung des Acetonrestes und Hydrierung der Acetylenbindung mit der optisch aktiven (R)-2-Acetoxyhexadecansäure (X) zum Gemisch der Amide (XI) und (XII) umgesetzt, von denen das letztere dem natürlichen Enantiomer der im Titel genannten Verbindung entspricht. (NMR- Daten).