ChemInform Abstract: NEW METHODS AND REAGENTS IN ORGANIC SYNTHESIS. 49. A HIGHLY EFFICIENT STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-DAUNOSAMINE THROUGH DIRECT C-ACYLATION USING DIPHENYL PHOSPHORAZIDATE (DPPA)
Abstract
Ausgehend von L-Milchsäure (Ia) wird das Bis-methoxymethyl-Derivat (Ib) dargestellt und dieses in einer dreistufigen Reaktion durch direkte C-Acylierung zum Oxazol (II) umgesetzt, aus dem das Aminoredukton (IIIa) erhalten wird.
ChemInform Abstract
Ausgehend von L-Milchsäure (Ia) wird das Bis-methoxymethyl-Derivat (Ib) dargestellt und dieses in einer dreistufigen Reaktion durch direkte C-Acylierung zum Oxazol (II) umgesetzt, aus dem das Aminoredukton (IIIa) erhalten wird. Nach Überführung von (IIIa) in das N-geschützte Derivat (IIIb) wird dieses zum Lacton (IV) hydriert und anschließend zum Lactol (V) reduziert. Die Wittig-Reaktion des Lactols (V) führt zu dem Enolether (VI), dessen saure Hydrolyse die gewünschte Verbindung L-Daunosamin als Hydrochlorid (VII) liefert. (Opt. Drehwerte).
