ChemInform Abstract: ENANTIODIVERGENT SYNTHESES OF (+)- AND (-)-NONACTIC ACID AND THE TOTAL SYNTHESIS OF NONACTIN

ChemInform Abstract

Mit Äpfelsäuredimethylester (I) als Ausgangsverbindung wird, wie im Formelschema beschrieben, zunächst der β-Ketoester (- )-(VIII) synthetisiert. Dieser erweist sich als geeignete Zwischenstufe zur Darstellung sowohl der (+)- als auch der (- )-Reihe der Nonactinsäurederivate. Man erhält aus (-)-(VIII) die Ester (+)-(IX) bzw. (- )-(X). Kupplung dieser beiden ergibt schließlich die Säure (XI), welche sich nach Dimerisierung zu Nonactin (XII) cyclisieren läßt.