ChemInform Abstract: CONDENSED CYCLIC AND BRIDGED-RING SYSTEMS. PART 10. ALUMINA-INDUCED REGIOSELECTIVE INTRAMOLECULAR ALKYLATIONS OF CIS- AND TRANS-4A-(2-METHYLSULFONYLETHYL)-3,4,4A,9,10,10A-HEXAHYDROPHENANTHREN-2(1H)-ONES
Abstract
Von den Alkoholen (I) lassen sich (Ia) und (Ib) in die gewünschten Mesylate (II) überführen, während (Ic) ein komplexes Produktgemisch ergibt, aus dem man nach Chromatographie an Al2O3 den Tetracyclus (III) isolieren kann.
ChemInform Abstract
Von den Alkoholen (I) lassen sich (Ia) und (Ib) in die gewünschten Mesylate (II) überführen, während (Ic) ein komplexes Produktgemisch ergibt, aus dem man nach Chromatographie an Al2O3 den Tetracyclus (III) isolieren kann. Die intramolekularen Alkylierungsreaktionen von (II), besonders (IIa), werden unter verschiedenen Bedingungen getestet, wobei man die Verbindung (IV) bzw. die gewünschten Brückenverbindungen (V) und (VI) erhält. Die (I)-analogen Alkohole (VII) ergeben alle die entsprechenden Mesylate (VIII), bei deren intramolekularen Alkylierungsreaktionen ausschließlich die Brückenderivate (IX) entstehen. Die Synthesen von (I) und (VII) sind im experimentellen Teil beschrieben (z.T. keine Ausb.-Angaben).
