ChemInform Abstract: 7-SUBSTITUTED BENZO(B)THIOPHENES AND 1,2-BENZISOTHIAZOLES. PART 2. CHLORO AND D NITRO DERIVATIVES

ChemInform Abstract

Aus 3-Chlor-anthranilsäure (I) werden die Benzothiophenderivate (IV), (VI) und (VIII) und aus 2,3-Dichloranilin (lX) die Benzoisothiazole (XI) und (XIII) dargestellt. (VIII) ist auch aus 2,3-Dichlor-benzaldehyd (X) über die Säure (XIV) zugänglich. Weiter werden über den Aldehyd (XVl) die 7-Nitro-benzothiophen-carbonsäure (XVIIa) und das Benzothiophen (XVIIb) und durch Cyclisieren der Oxime (XIX) der Aldehyde (XVIII) unter Eliminierung des tert.-Butyl- bzw. des n-Butyl-Restes das Nitrobenzisothiazol (XX) dargestellt [bei der Reaktion von (XVIIIa) mit Chloramin entsteht dagegen über die intermediären Stufen (XXIV) und (XXV) das N-tert.-Butylbenzisothiazoliumsalz (XXVl)]. Beim Behandeln des Nitrils (XXII) mit Na-hydrogensulfid und anschließend mit Chloramin bildet sich das 3-Amino-7-nitro-benzisothiazol (XXIII).