ChemInform Abstract: A SIMPLE SYNTHESIS OF (.+-.)-1-CARBACEPHEM DERIVATIVES

ChemInform Abstract

Aus dem Aldehyd (I) und Glycin-tert.-butylester (II) entsteht ein Imin (III), das mit Azidoacetylchlorid über die Keten-Stufe zum Azido-azetidinon (V) führt. Dieses liefert über eine Reduktion und Acylierung das Amid (VIa), das zur Carbonsäure (VIb) abgebaut und weiter in die Thioverbindung (VIc) umgewandelt wird. Nach Metallierung erfolgt eine Cyclisierung zum Lactam (VII), aus dem die Carbacepheme (VIII) hergestellt werden. Die Verbindungen sollen auf antibakterielle Wirkung untersucht werden. (IR-, NMR- Daten).