ChemInform Abstract: SULFUR-CONTAINING AROTINOIDS, A NEW CLASS OF RETINOIDS
Abstract
Es wird über die Synthese und biologische Aktivität einer neuen Klasse von Retinoiden berichtet, bei denen die sonst übliche Carbonsäure-Endgruppe durch eine schwefelhaltige Gruppe ersetzt ist: Wittig-Reaktion des Phosphoniumsalzes (II) mit den Komponenten (Ia) bzw. (Ic) liefert die Verbindungen (IIIa) bzw. (IVd); Umsetzung von (II) mit dem Aldehyd (Ib) und nachfolgende Reaktion des gebildeten (IIIa)- bzw. (IVd)-analogen Bromids mit SO2 führen zur Verbindung (IVa).
ChemInform Abstract
Es wird über die Synthese und biologische Aktivität einer neuen Klasse von Retinoiden berichtet, bei denen die sonst übliche Carbonsäure-Endgruppe durch eine schwefelhaltige Gruppe ersetzt ist: Wittig-Reaktion des Phosphoniumsalzes (II) mit den Komponenten (Ia) bzw. (Ic) liefert die Verbindungen (IIIa) bzw. (IVd); Umsetzung von (II) mit dem Aldehyd (Ib) und nachfolgende Reaktion des gebildeten (IIIa)- bzw. (IVd)-analogen Bromids mit SO2 führen zur Verbindung (IVa). Nach Standardmethoden werden 1. (IIIa) in die Derivate (IIIb) bzw. (IIIc), 2. (IVa) in die Derivate (IVb) bzw. (IVc) und 3. (IVd) in das Sulfoxid (IVe) [sowie in das Sulfon (IVc)] übergeführt. - Während (IVc) von intrazellulärem Retinoesäure-Bindungsprotein nicht gebunden wird, ist die Bindungskapazität des Sulfonats (IIIa) und des Sulfinats (IVa), die beide als Metaboliten von (IVc) angesehen werden können, nur leicht schwächer als die von Retinoesäure.
