Volume 15, Issue 9
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: CLAISEN REARRANGEMENT OF ARYL PROPARGYL ETHERS IN POLY(ETHYLENE GLYCOL) - A REMARKABLE SUBSTITUENT AND SOLVENT EFFECT

First published: February 28, 1984

Abstract

Arylpropargylether (I) werden in Polyethylenglykol nach Claisen über diskutierte Zwischenstufen zu 2H-Benzopyranen (II) bzw. 2-Methylbenzofuranen (III) umgelagert, wobei die Substituenten für den Reaktionsablauf wesentlich sind.

ChemInform Abstract

Arylpropargylether (I) werden in Polyethylenglykol nach Claisen über diskutierte Zwischenstufen zu 2H-Benzopyranen (II) bzw. 2-Methylbenzofuranen (III) umgelagert, wobei die Substituenten für den Reaktionsablauf wesentlich sind. Elektronenschiebende Substituenten (Ia) ergeben aus- 103 schließlich (II), mit elektronenziehenden Substituenten (Ie) entstehen ausschließlich die Benzofurane (III); ansonsten werden Reaktionsgemische gebildet.

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