ChemInform Abstract: REACTION OF 2-ACETYL-2-CYCLOALKEN-1-ONES WITH CYCLIC β-DIKETONES
Abstract
Reduktion der Cyclohexenone (I) mit Zn, das durch AgOAc aktiviert wurde, ergibt als Hauptprodukte die Cyclohexadienole (II), deren Reaktionsverhalten gegenüber den β-Diketonen (III) mit aktiver Methylengruppe unter den Bedingungen der Michael-Reaktion untersucht wird.
ChemInform Abstract
Reduktion der Cyclohexenone (I) mit Zn, das durch AgOAc aktiviert wurde, ergibt als Hauptprodukte die Cyclohexadienole (II), deren Reaktionsverhalten gegenüber den β-Diketonen (III) mit aktiver Methylengruppe unter den Bedingungen der Michael-Reaktion untersucht wird. Als Ergebnis der Reaktion der Verbindungen (II) und (III) werden die MiChaeI-Addukte (IV) erhalten, die durch Erwärmen mit NaOMe in MeOHiin die Diketone (III) und die Dimeren der Verbindungen (II) gespalten werden. Dies bestätigt den umkehrbaren Charakter der Michael-Reak- 63 tion. Erwärmen des Adduktes (IVb) mit den Aininen (V) führt zu den Enaminen (VI), eine Reaktion, die ebenfalls die Umkehrburkeit der Michael-Reaktion beweist. Es werden weitere Reaktionen beschrieben, die zur BLeStäIigung der Strukturen bzw. der diskutierten Mechanismen dienen. -w.
