ChemInform Abstract: SELECTIVE PREPARATION. 38. A CONVENIENT PREPARATION OF 2-(ACYLAMINO)BIPHENYLS S AND N-ACETYLANILINE DERIVATIVES USING THE TERT-BUTYL GROUP AS A POSITIONAL PROTECTIVE FUNCTION
Abstract
Biphenyl (I) liefert in Gegenwart von AlCl3 und Nitromethan mit 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol (II) das 4,4′-Di-tert.-butyldiphenyl (IIIa), das dann definiert zu (IIIb) nitriert und weiter zum Amin (IIIc) und seinen N-Acylderivaten (IIId) und (IIIe) umgesetzt werden kann- (IIId) und (IIIe) werden mit Benzol und AlCl3 zu (IVa) und (IVb) wieder de-tert-lautyliert.
ChemInform Abstract
Biphenyl (I) liefert in Gegenwart von AlCl3 und Nitromethan mit 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol (II) das 4,4′-Di-tert.-butyldiphenyl (IIIa), das dann definiert zu (IIIb) nitriert und weiter zum Amin (IIIc) und seinen N-Acylderivaten (IIId) und (IIIe) umgesetzt werden kann- (IIId) und (IIIe) werden mit Benzol und AlCl3 zu (IVa) und (IVb) wieder de-tert-lautyliert. Aus (IIIc) kann das Mono-tert.- butylbiphenyl (VI) erhalten werden. Toluol (VII) reagiert analog über (VIIIa) zu (VIIIb)-(VIIId), wobei man aus (VIIId) das de-tert.-butylierte (IX) erhält. Aus m-Xylol (X) entstehen entsprechend über (XIa) die Folgeprodukte (XIb)-(Xld) und weiter (XII).
