ChemInform Abstract: STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (.+-.)-BLASTMYCINONE AND FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF ANTIMYCIN A3
Abstract
Das ungesättigte Keton (I) wird nach Reduktion zu (IIa) und Ozonolyse in den Ketolester (IIb) bzw. das Diol -(IIc) übergeführt.
ChemInform Abstract
Das ungesättigte Keton (I) wird nach Reduktion zu (IIa) und Ozonolyse in den Ketolester (IIb) bzw. das Diol -(IIc) übergeführt. (IIb) liefert nach Reduktion mit Zinkboranat und anschließende katalytische Hydrierung die isomeren Lactone (IIIa) und (IV), aus (IIIa) entsteht nach Acyljerung das Blastmycinon (IIIb). Über eine ähnliche Reaktionsfolge erhält man aus (V) die Triol-Derivate (VI) sowie den Aminoester (VII), der über (VIII) in Antimycin A3 (IX) übergeführt wird. Die Synthesen verlaufen stereoselektiv. Die Verbindungen (IIIb) und (IX) besitzen Interesse in der Untersuchung fungicider Antibiotica. (IR-, NMR-Daten).
