ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF LEPIOCHLORIN, A CHLORINATED ANTIBIOTIC, BY USE OF ELECTROCHEMICAL HALOALKOXYLATION
Abstract
Nach der Dehydratisierung der Ketosäure (I) zum ungesättigten Lacton (II) und einer Bromierung-Dehalogenierung zum Lacton (IIIa) kann die Titelverbindung (IVb) durch eine elektrochemische Chlormethoxylierung und anschließende Hydrolyse des Acetals (IVa) dargestellt werden.
ChemInform Abstract
Nach der Dehydratisierung der Ketosäure (I) zum ungesättigten Lacton (II) und einer Bromierung-Dehalogenierung zum Lacton (IIIa) kann die Titelverbindung (IVb) durch eine elektrochemische Chlormethoxylierung und anschließende Hydrolyse des Acetals (IVa) dargestellt werden. Eine direkte elektrochemische Chlorhydroxylierung von (IIIa) zu (IVb) gelingt nur mit geringen Ausb. (lO-20%). (IVb) zeigt antibiotische Wirkung. Im Gegensatz zur isolierten Verbindung (IIIa) ist (IIIb) unstabil und dimerisiert spontan bei Raumtemperatur. (IIIa) kann als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen eingesetzt werden, z.B. zu den Enlactonen (VI) und reagiert mit geeigneten Nucleophilen zu einem 1,6-Addukt.
