ChemInform Abstract: THE SYNTHESIS OF 8-METHYL-4,6,6A,7,8,9-HEXAHYDROINDOLO(4,3-FG)ISOQUINOLINE, THE 9,10-DIDEHYDRO-7-METHYL-7-AZA ANALOG OF ERGOLINE

ChemInform Abstract

Ausgehend von dem bekannten Indolderivat (I) wird mit den Nitroolefinen (II) zu den Cyclopentenonen (IV) cyclisiert. (IVb) kann zu (V) aromatisiert werden, und (IVa) und (IVb) können durch Ringexpansion nach der Schmidt-Reaktion in die δ-Lactame (VI) übergeführt werden. Je nach Reaktionsbedingungen werden bei der N-Methylierung die Verbindungen (VII) bzw. (VIII) erhalten. Dehydrierung von.(VII) zu (IX) mit nachfolgender Desoxygenierung liefert die Titelverbindung (Xa) bzw. die methylierte Verbindung (Xb). (VIIb) bzw. (VIIIb) können in der angegebenen Reaktionsfolge in die entsprechenden isomeren Dihydroderivate (XIII) bzw. (XIV) übergeführt werden.