ChemInform Abstract: PSEUDO-SUGARS. X. SYNTHESIS OF SEVERAL BRANCHED-CHAIN UNSATURATED CYCLITOLS AND THEIR DERIVATIVES

ChemInform Abstract

Das aus dem Epoxid (I) erhältlicheDibromid (IIa) wird wie angegeben in die Derivate (IIIa)+(IIb) bzw. (IIIa)+(IIIb) bzw. (IIIa) (ausschließlich) übergeführt. Bromierung von (IIIa) führt zu den Produkten (IV). Mit 4 bzw. l mol Ag-acetat liefert (IVa) die Verbindungen (Va) + (Vb) bzw. (VIIIa). (Va) + (Vb) werden unter den angegebenen Bedingungen ins Azid (VIa) [nachfolgende Reduktion und Acetylierung - (VIb)] bzw. ins Pentaacetat (VII) übergefuhrt; (VIIIa) wird analog zum Azid (VIIIb) umgesetzt. Azidolyse von (IVa) gibt das Azid (IXa) [nachfolgende Reduktion und Acetylierung - (lXb)], und mit Na-acetat reagiert (IVa) zu den instabilen Derivaten (Xa) + (XIa) [nachfolgende Azidolyse -+ (Xb) + (Xlb).