ChemInform Abstract: SYNTHESES OF AZOLOPYRIMIDO(5,4-E)-AS-TRIAZINES AND AZOLOPYRIMIDO(4,5-C)PYRIDAZINES RELATED TO FERVENULIN

ChemInform Abstract

3-Hydrazino-fervenulin (III) reagiert mit den Orthoestern (II) oder mit Nitrit glatt zu den Cyclisierungsprodukten (I) bzw. (V). 4-Desaza-fervenulin (VI) wird in das definierte N-Oxid (VII) umgewandelt, das mit Phosphoroxy- Chlorid zum Chlorderivat (VIIIa) substituiert wird. Dieses wird in das Hydrazin (VIIIb) sowie den Alkohol (VIIIc) und den Ether (VIIId) übergeführt. (VIIIc) wird zu einem Isomeren (IX) methyliert, aus dem Hydrazin (VIIIb) entstehen analog zu (III) die Cyclisierungsprodukte (X) bzw. (XI). Die Verbindungen sind wegen möglicher antibiotischer Wirkun von Interesse. (IR-, NMR-Daten).