ChemInform Abstract: A HIGHLY STEREO- AND REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (E)-1,3-DIENES AND (E,E)-1,3,5-TRIENES

ChemInform Abstract

Allyldithiocarbamat (Ia) wird nach Behandeln mit Lithiumdiethylamid zu den Substitutionsprodukten (Ib)-(Id) umgesetzt und dann thermisch zu (I!) umgelagert. Nach Umsetzung mit Trimethylsilylmethyliodid (III) entstehen die Sub- 118 stitutionsprodukte (IV),die mit Methyliodid sowie LiF und Li-carbonat zu den substituierten Dienen (V) führen. In gleicher Weise erhält man aus PentadienyI-dithiocarbamat (VIa) über mehrere Zwischenstufen das Trien (VIII). Verbindungen wie (V) bzw. (VIII) stellen Insekten-Sexpheromone dar. (NMR-Daten).