ChemInform Abstract: TOWARDS TOTAL SYNTHESIS OF D,L-DESOSAMINE. ANOMERIC CARBON FORMATION BY MEANS OF PHENYLSELENYL BROMIDE
Abstract
Die Reaktion von Phenylseleny-lbromid (aus PhzSeg und Br, erzeugt) mit Dihydropyranen, wie z.B. (I), in Gegenwart von Methanol mit anschließender oxidativer Se-Eliminierung erfolgt unter Ausbildung eines Anomerenzentrums.
ChemInform Abstract
Die Reaktion von Phenylseleny-lbromid (aus PhzSeg und Br, erzeugt) mit Dihydropyranen, wie z.B. (I), in Gegenwart von Methanol mit anschließender oxidativer Se-Eliminierung erfolgt unter Ausbildung eines Anomerenzentrums. Epoxidierung des methoxylierten Dihydropyrans (II) führt zu dem Epoxid (III), das als Isome- rengemisch mit dem α-Methoxy-β-epoxy-Anomeren als Hauptprodukt (61% relativ) anfällt, das von dem Aminolyseprodukt (IVa) abgeleitete Desosam in (IVb) ist ein wesentlicher Bestandteil einiger Antibiotica (Erythromycin, Narbomycin).
