ChemInform Abstract: A DIRECT ORGANOCOBALT MEDIATED SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 3-OXABICYCLO(3.3.0)OCT-7-EN-6-ONES

ChemInform Abstract

Aus den Alkinen (I) werden die Carbonyl-Komplexe (III) hergestellt, die mit 2,5-Dihydrofuran (IV) zu den Addukten (V) bzw. (VII) führen. (V) liefert das Epoxid Cyclomethylenomycin A (VI). Die Verbindung (VII) wird hydriert und mit Rutheniumtetroxid zum Cyclosarcomycin (VIII) oxidiert. Das Dimethyl-dihydrofuran (IX) liefert mit (IIIb) nur in niedriger Ausbeute das zu (V) isomere Addukt (X). Die erhaltenen Lactone können durch Ringöffnung in α-Methylen-β-carboxylcyclopentenone umgewandelt werden, die Antitumor-Wirkun zeigen. (Zwischenstufen).