ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 4-HYDROXYBENZO(A)PYRENE

ChemInform Abstract

Chrysen (I ) liefert mit Na/Ammoniak und Methylbromid die methylierte Dihydroverbindung (II), die sauer mit Triphenylcarbinol zu (IIIa) dehydriert wird. (IIIa) wird in der Seitenkette mit NBS zu (IIIb) substituiert und dieses über das Nitril (IIIc) in das Amid (IIId) und weiter in die Carbonsäure (IIIe) übergeführt. Mit HF erfolgt die Cyclisierung von (IIIe) zum Hydroxybenzopyren (IVa), das zu (l Vb) acetyliert wird. (IVb) kann auch aus dem Dihydro-diacetoxy- Derivat (V) neben seinem Isomeren (VI) erhalten werden. Die Verbindungen besitzen Interesse in der Carcino eseforschun . (NMR-Daten).