ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF A SERIES OF NOVEL POLYCYCLIC AROMATIC SYSTEMS: ISOMERS OF BENZ(A)ANTHRACENE CONTAINING A CYCLOPENTA-FUSED RING
Abstract
Aus Phenanthren erhält man über die Phenanthryl-buttersäure (I) nach bekannten Verfahrensstufen wie Cyclisierung zu (II), Reformatzkii-Reaktion zu (III), Dehydratisierung und Dehydrierung zu (IV) sowie erneuten Ringschluß das pentacyclische Keton (V), das nach Reduktion zum Alkohol (VI) sauer zum kondensierten Acenaphthen (VII) führt.
ChemInform Abstract
Aus Phenanthren erhält man über die Phenanthryl-buttersäure (I) nach bekannten Verfahrensstufen wie Cyclisierung zu (II), Reformatzkii-Reaktion zu (III), Dehydratisierung und Dehydrierung zu (IV) sowie erneuten Ringschluß das pentacyclische Keton (V), das nach Reduktion zum Alkohol (VI) sauer zum kondensierten Acenaphthen (VII) führt. Aus dem Benzanthracen (VIIIa) erhält man analog durch Chlormethylierung, Cl - (′N-Austausch und Hydrolyse eine Carbonsäure (VIIId), die zu den isomeren Ketonen (IX) und (X) cyclisiert wird und dann zu (VII) bzw. dem isomeren Benz-aceanthrylen (XI) führt′. Die isomeren Benz-aceanthrylene (XII) und (XIII) werden auf im Prinzip analogen Synthesewegen erhalten. Die Benz-aceanthrylene werden hinsichtlich mutagener und carcino ener Wirkun untersucht. (IR-, UV-, NMR-Daten).
