Volume 14, Issue 43
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHETIC TRANSFORMATIONS USING TRIMETHYLSILYL IODIDE: THE GENERATION OF VINYL SULFIDES FROM SULFOXIDES

First published: October 25, 1983

Abstract

Dibutylsulfoxid (IV) liefert bei der Behandlung mit Trimethylsilyliodid (II) und Bis-trimethylsilylamin (I′ll) das Sulfid (I), während in Gegenwart des basischeren Diisopropylethyl-amins (V) das Olefin (VI) in Form 85 zweier Isomerer erhalten wird.

ChemInform Abstract

Dibutylsulfoxid (IV) liefert bei der Behandlung mit Trimethylsilyliodid (II) und Bis-trimethylsilylamin (I′ll) das Sulfid (I), während in Gegenwart des basischeren Diisopropylethyl-amins (V) das Olefin (VI) in Form 85 zweier Isomerer erhalten wird. Das Reaktionsprinzip wird auf weitere Sulfoxide (VII), (IX) oder (XI) übertragen, wobei man aus letzterem ein Dien (XII) erhält. Als Zwischenstufen werden Addukte wie (XIII) angenommen. (Zwischenstufen, Mechanismen).

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