Aus dem Glycerin-aldehyd (I) erhält man mit den Organo-Metallverbindungen (II) die isomeren Addukte (III) und (V), die zu (IV) bzw. (VI) benzyliert werden.

ChemInform Abstract

Aus dem Glycerin-aldehyd (I) erhält man mit den Organo-Metallverbindungen (II) die isomeren Addukte (III) und (V), die zu (IV) bzw. (VI) benzyliert werden. Die Benzylverbindung (IV) wird zu (VII) hydrolysiert, mit Bleitetraacetat zum Aldehyd (VIII) abgebaut und dann mit Lithiumalanat bzw. durch Debenzylierung in (S)-Alkohole (IX) und (X) umgewandelt. (VIII) wird zu Carbonsäuren (XI) oxidiert. Aus (V) werden die (R)-Verbindungen analog (IX) bzw. (XI) entsprechend hergestellt. (Konformationen, IR-Daten).

References

Volume14, Issue43

October 25, 1983

ChemInform Abstract: ON THE STERIC COURSE OF THE ADDITION OF SOME ORGANOMETALLIC REAGENTS TO (R)-2,3-O-ISOPROPYLIDENEGLYCERALDEHYDE. SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE α-BENZYLOXY ALDEHYDES, ALCOHOLS, CARBOXYLIC ACIDS AND 1,2-DIOLS

Abstract