ChemInform Abstract: ENONES WITH STRAINED DOUBLE BONDS. 9. THE 2-PHENYLBICYCLO(3.3.1)NON-1-EN-3-ONE SYSTEM

ChemInform Abstract

Das aus (Ia) hergestellte bicyclische Bromketon (I b) liefert mit Triethylamin das Enon (II) nur als Zwischenstufe, mit Methanol erfolgt sofortige Addition zum Ether (Ic). Mit Triethylamin/Cyclohexan findet Reduktion zum Kohlenwasserstoff (Id) statt. ln Gegenwart von Triethylamin und Sauerstoff wird (II) über radikalische Zwischenstufen in ein Diol (III) übergeführt, das mit Periodat zum Triketon (IV) gespalten wird. Butadien (V) addiert sich an (II) zu einem Gemisch verschiedener Addukte (VI)-(VIII) in guter Gesamtausbeute (Ausbeuten für die einzelnen Fraktionen bei der Aufarbeitung). (IR-, NMR-, MS-Daten, energetische Berechnungen).