Volume 14, Issue 43
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: PERHYDROAZULENES. 3. CONFORMATIONS OF THE 4-OXOPERHYDROAZULENES

First published: October 25, 1983

Abstract

Die stereoisomeren 4-Oxo-perhydro-azulene und ihre O-Derivate (I) und (II) werden hergestellt sowie ihre Konformationen bestimmt und diskutiert.

ChemInform Abstract

Die stereoisomeren 4-Oxo-perhydro-azulene und ihre O-Derivate (I) und (II) werden hergestellt sowie ihre Konformationen bestimmt und diskutiert. Acetyl-eyclopenten (III) wird mit Trimethylallylsilan (IV) in Gegenwart von TiCl4 in Z-Stellung substituiert und über das Silylenolat (VI) zu (VII) methyliert. Mit HBr entsteht daraus das Bromid (VIII), das zu den Methyl-oxoperhydroazulenen (IX) cyclisiert wird. Desweiteren werden tert.-ButyI-Verbindungen (X) untersucht. Die Ketone (I) und (II) werden aus dem Allyl-cyclopentyl-acetyl-Derivat (V) mit HBr hergestellt. (Konformationen, Zwischenstufen. energetische Faktoren, Röntgenstrukturen, IR-, NMR-, MS-Daten.

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