Volume 14, Issue 43
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 2-(1-AZULENYL)ETHANAMINE DERIVATIVES BY AMINOETHYLATION OF AZULENES WITH AZIRIDINES

First published: October 25, 1983

Abstract

Durch Umsetzen von Azulen (Ia) bzw. Guaiazulen ( 1b) mit den N-Butanoylaziridinen (II) in Gegenwart von Lewis-Säure werden die Azulenyl-N-butanoylamine (III) erhalten, die als Azulenanaloga biologisch aktiver Amine betrachtet werden können.

ChemInform Abstract

Durch Umsetzen von Azulen (Ia) bzw. Guaiazulen ( 1b) mit den N-Butanoylaziridinen (II) in Gegenwart von Lewis-Säure werden die Azulenyl-N-butanoylamine (III) erhalten, die als Azulenanaloga biologisch aktiver Amine betrachtet werden können. Die Verbindungen (IIIa), (IIIb) und (IIIe) besitzen in vitro-Wirkung der Hemmung der Prostaglandinsynthetaseaktivität und der cyclischen AMP-Phosphodiesterase. Weiter wird Guaiazulen (Ib) mit den Aziridiniumsalzen (IV) zu den Guaiazulenylaminen (V) umgesetzt. Die Darstellungen der Azulenyl- (VII) bzw. Trimethylazulenylamine (IX) und ihrer Hydrochloride (VI) bzw. (X) werden ebenfalls beschrieben.

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