Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: SYNERGISTIC EFFECT OF IODINE AND NEIGHBORING AMINE GROUPS ON THIOESTER DEACYLATION
First published: October 25, 1983
Abstract
Die N-haltigen Thioester (Ia) und (Ib) werden in Gegenwart von 12 desacyliert und das entstehende Thiol zum Sulfonat (II) oxidiert, wobei die Gegenwart des lods maximal eine Beschleunigung um den Faktor 103-10′ bewirkt.
ChemInform Abstract
Die N-haltigen Thioester (Ia) und (Ib) werden in Gegenwart von 12 desacyliert und das entstehende Thiol zum Sulfonat (II) oxidiert, wobei die Gegenwart des lods maximal eine Beschleunigung um den Faktor 103-10′ bewirkt. Es wird auf die Bildung eines lz-Thioester-Komplexes und dessen Wechselwirkung mit dem benachbarten Amin geschlossen. Die Desacylierung des Thioesters (Ic) wird durch 12 nicht beschleunigt. Das (IIa) entsprechende Ammoniumsalz verfügt über die Kristalldaten RG: Pbca, Z=8 (Kinetik).
