Volume 14, Issue 43
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: CONCERNING THE REDUCTION OF ALKYL HALIDES BY LITHIUM TETRAHYDROALUMINATE. EVIDENCE THAT ALUMINUM HYDRIDE PRODUCED IN SITU IS THE ONE-ELECTRON-TRANSFER AGENT

First published: October 25, 1983

Abstract

Die Reduktion der ö-Halogen-l - heptene (I) mit verschiedenen Hydriden läuft über radikalische Zwischenstufen und liefert je nach den Bedingungen unterschiedliche Anteile an 1-Hepten (II) sowie den Cyclisierungsprodukten (III) und (IV).

ChemInform Abstract

Die Reduktion der ö-Halogen-l - heptene (I) mit verschiedenen Hydriden läuft über radikalische Zwischenstufen und liefert je nach den Bedingungen unterschiedliche Anteile an 1-Hepten (II) sowie den Cyclisierungsprodukten (III) und (IV). Als Reduktionsmittel fungiert auch bei der Reaktion mit LiAlH4 in situ erzeugtes AlH3. Das Reaktionsschema wird auf die Reduktion von 2-Halogen-octanen (V) mit Lithiumaluminiumdeuterid zum 2-Deuterio-octan (VI) übertragen. (Zwischenstufen, Mechanismen).

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