Volume 14, Issue 43
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: CONVERSION OF KETONES HAVING Δ,.vepsiln±PI.-FUNCTIONS TO CYCLOPENTANOLS BY ZINC-TRIMETHYLCHLOROSILANE

First published: October 25, 1983

Abstract

Aus dem 3-ButenyI-cyclohexanon (I) erhält man mit Zink und Trimethylsilylchlorid die Cyclisierungsprodukte (I I)-(IV).

ChemInform Abstract

Aus dem 3-ButenyI-cyclohexanon (I) erhält man mit Zink und Trimethylsilylchlorid die Cyclisierungsprodukte (I I)-(IV). Arbeitet man in Anwesenheit von 2,6-Lutidin, ist (III) das Hauptprodukt, beim Fehlen von 2,6-Lutidin erhält man überwiegend Verbindung (IV).′Die Cyclisierung wird auf verschiedene Verbindungen (V), (VII) und (VIII) übertragen. In gleicher Weise werden Nitrile (X) sowie 35 auch der Aldehyd (XIIa) bzw. der Oximether (XIIb) in der eingegebenen Weise cyclisiert; die Ergebnisse werden in Tabellen aufgeführt.

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