ChemInform Abstract: NUCLEOSIDE ANALOGS. PART 1. SOME 5-FLUOROURACIL SECO-NUCLEOSIDES AND THEIR HYDROLYSIS BY DILUTE ACID

ChemInform Abstract

Die Hydrolysegeschwindigkeiten von verschiedenen 5- FluoruraciI-seco-nucleosiden wie (Ib)-(Ii), (III), (VIa)-(VIh) werden gemessen [4 N HCl/Dioxan; Tabelle; Freisetzung von 5-Fluoruracil]. Die Verbindungen (lb)-(Ie) bzw. (Ig), (Ih) sind ausgehend von den Verbindungen (Ia) bzw. (If) (Darstel-lung beschrieben) wie angegeben zugänglich, und die Derivate (III) werden aus (Ig) mit entsprechenden Alkoholen (II) gewonnen. Thermolyse von (Ib) bzw. (Id) gibt jeweils das transiOlefin (IV), aus dem das Additionsprodukt (Va) sowie dessen Folgeprodukte (Vb) und (Vc) gewonnen werden. Aus dem Sulfoxid (VIa) ist - lI4 analog (Ib)-(Ic) - das Acetat (VIb) erhältlich. Das Diacetat (VII) ist Ausgangsverbindung für die Derivate (VIc) bzw. (VIf), die weiter in (VId) bzw. (Vlg) übergeführt werden [analoge Darstellung von (VIe) bzw. (Vlh).