ChemInform Abstract: THE SRN1 MECHANISM IN HETEROAROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION. REACTIONS INVOLVING CERTAIN DIHALOGENATED Π-DEFICIENT NITROGEN HETEROCYCLES

ChemInform Abstract

Pinakolon-kaliumenolat (II) reagiert bei der Bestrahlung mit den Dihalogenpyridinen (I) in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden Bis-Substitutionsprodukten (III). Die Reaktionen werden auf weitere Organo-Kaliumverbindungen (IVa) und (IVb) oder (VIa) und (VIb) übertragen. Mit (Ia) erhält man aus (IVa) und (IVb) die Disubstitutionsprodukte (V), mit (VI) jedoch Gemische aus Disubstitutionsprodukten (VIII) neben Monosubstitutionsprodukten (VII) und Reduktionsprodukten (IX), 4,7-Dichlorchinolin (Xa) reagiert mit (II) nur in 4-StelIung zum Monosubstitutionsprodukt (Xb), 2,6-Dichlorpyrazin (XIa) reagiert nur einseitig zu (XIb), desgleichen 2,3-Dichlorpyrazin (XIIa) zu (XIIb). Weiter Umsetzungen mit Kaliumenolaten werden beschrieben. Die Reaktionsmechanismen werden untersucht. (MS-Daten).