ChemInform Abstract: STRUCTURES AND CHROMOTROPIC PROPERTIES OF IMIDAZOLE DERIVATIVES PRODUCED FROM 3,6-BIS(4,5-DIPHENYL-2H-IMIDAZOL-2-YLIDENE)CYCLOHEXA-1,4-DIENE

ChemInform Abstract

Versetzen einer tiefblauen Lösung der Verbindung (I) in Benzol mit Essigsäure führt diese in das gelbe Acetoxyderivat (II) über, das beim Behandeln mit KOH in das Keton (III) übergeht. Dehydrierung des Ketons (III) führt zu einem Dimeren, dem nach spektroskopischem Befund die Struktur (IV) zukommt. Durch Oxidation von (II) mit K3 [Fe(CN)6] in Gegenwart von Base wird ebenfalls das Dimere (IV) erhalten. Behandeln einer Lösung von (I) mit Essigsäure/Pbü, läßt die farblose Verbindung (V) entstehen. Bestrahlen der Verbindungen (II) oder (V) liefert die Verbindung (I) zurück. Das Dimere (IV) zeigt chromotrope Eigenschaft beim Bestrahlen, beim Erhitzen in Naphthalin oberhalb 80°C oder beim Zermörsern. Die Erscheinung beruht wahrscheinlich auf einer Dissoziation zu dem Radikal (VI). (Ausb.-Angaben meist in g).