ChemInform Abstract: EXPERIMENTS TOWARDS THE SYNTHESIS OF THE ERGOT ALKALOIDS AND RELATED STRUCTURES. PART 6. N-ACYL-N-(1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-OXO-2-NAPHTHYL)GLYCINES AND A NEW AROMATIZATION REACTION

ChemInform Abstract

Die Darstellung des Glycins (IVa) auf drei Wegen wird beschrieben. Die erste Synthesemöglichkeit besteht in der Hydrolyse des Oxazolinonesters (II), die die Verbindungen (IVa) und (Va) im Verhältnis von ca. 4:1 liefert, von denen die Formylderivate (IVb) bzw. (Vb) und Ester (IVc) bzw. (Vc) ebenfalls dargestellt werden. Die zweite Synthesemöglichkeit für (IVa) geht von dem Dion (VIII) aus, das über das Natriumderivat in den Ester (IX) übergeführt wird, dessen Hydrolyse′ quantitativ (IVa) liefert. Die dritte Synthesemöglichkeit für (IVa) besteht in der Kondensation von Glyoxylsäure (X) mit dem Amin (XI), das über die Formylverbindung (IVb) ebenfalls das gewünschte Produkt (IVa) ergibt. Die analoge Reaktion mit Benzylamin (XII) liefert das Benzylglycin (XIII), doch scheint diese Reaktion nur auf prim. Amine beschränkt zu sein. Angegeben werden weiter u.a. die Formylierungen der Verbindungen (II), (III) und (XV), die unter Aromatisierung zu (XIV) und (XVI) verlaufen.