ChemInform Abstract: NEW SYNTHESIS OF 5,7-DIHYDROXY-4-METHYLPHTHALIDE, A KEY INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF MYCOPHENOLIC ACID

ChemInform Abstract

Aus dem Keto-diester (I) erhält man mit Hydroxylamin ein Cyclisierung-sprodukt (IIa), das zu (IIb) methyliert wird. (IIa) liefert die Alkoxy-Verbindungen (III), (IIIb) wird zum Alkohol (IV) reduziert. Die Verbindungen (III) können auch aus (V) und (VI) erhalten werden und werden mit Diketen reversibel zu (VIII) acyliert. Die Hydrierung von (VIII) liefert den Ketoester (IX) ′ bzw. den Ester (X) je nach den Bedingungen. (X) wird durch Alkoholat zu (X1) cyclisiert und dieses dann zum 5,7-Dihydroxy-4-methyl-phthalid (XII) cyclisiert. Verbindung (XII) stellt die Schlüsselsubstanz für die Synthese der aus Penicillium brevioompactum isolierbaren Mycophenolsäure (XIII) dar. (IR-, NMR-Daten).