ChemInform Abstract: REACTION BETWEEN 2,2′-DITHIODIANILINE AND ACTIVATED ALKYNES. SYNTHESIS OF 4H-1,4-BENZOTHIAZINES
Abstract
Die Reaktion der Titelverbindungen (I) und (II) führt in allen Fällen zu den Benzothiazinen (III); ferner entstehen 1. neben (IIIa) die Produkte (IVa) + (V) + (VI), 2. neben (IIIe) die Verbindungen (VII) + (VIII)+(IX) und 3. neben (IIIb) die Verbindung (XV).
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Die Reaktion der Titelverbindungen (I) und (II) führt in allen Fällen zu den Benzothiazinen (III); ferner entstehen 1. neben (IIIa) die Produkte (IVa) + (V) + (VI), 2. neben (IIIe) die Verbindungen (VII) + (VIII)+(IX) und 3. neben (IIIb) die Verbindung (XV). Reaktion des Mercaptoanilins (X) mit 1 mol (IIe) liefert die Produkte (IX), (XI) und (XII) [mit 0.5 mol (IIe) wird (IX) ausschließlich erhalten], mit 2 mol (IIe) entsteht dagegen die Verbindung (XIII) [nachfolgende Cyclisierung zu (XIV)]. Umsetzung von (I) mit (IIc) bzw. (IIe) bei kürzerer Reaktionsdauer gibt neben (IIIc) + (IVb) bzw. (IIIe) + (IVc) die Disulfide (XVIa) bzw. (XVIb). - Die verschiedenen Bildungsmechanismen werden anhand zahlreicher Cyclisierungsreaktionen der offenkettigen Verbindungen eingehend untersucht und diskutiert.
