ChemInform Abstract: BRASSINOLIDE AND ITS ANALOGS. PART I. SYNTHESIS OF (22S,23S)-HOMOBRASSINOLIDE E AND BRASSINOLIDE FROM STIGMASTEROL

ChemInform Abstract

(22S, 23S)-Homobrassinolid (VIb) wird aus Stigmasteryltosylat, dessen (22S, 23S)-Konfiguration bekannt ist, über die Stufen (I) bis (Vb), (VIa) dargestellt. - Durch Kondensation des aus 2,3,7-Trimethyl-6-octensäure über 7 Stufen hergestellten Sulfons (VIII) mit dem durch Ozonolyse des (IV)-Derivats (VIIa) erhaltenen Aldehyd (VIIb) wird das 22ä-Acetoxy-23E-phenylsulfonylcholestan (IX) und weiter über das Cholest-22-en (X), das Epoxid (XI) und das Tetraacetoxycholestanon (XII) Brassinolid (XIII) dargestellt.- Zur Klärung der Stereochemie der Seitenkette wird eine Kristallstrukturbestimmung des aus (Va) dargestellten Bisacetonids (Vc) durchgeführt (Raumgruppe P21).