ChemInform Abstract: CRAM RULE SELECTIVITY IN THE LEWIS ACID CATALYZED CYCLOCONDENSATION OF CHIRAL ALDEHYDES. A CONVENIENT ROUTE TO CHIRAL SYSTEMS OF BIOLOGICAL INTEREST
Abstract
Aus dem chiralen Aldehyd (I) und dem substituierten Butadien (II) erhält man mit großer Stereoselektivität das Addukt (III), das nach Addition von Isopropanol zu (IV) und Reduktion zu (Va) über das Acetat (Vb) selektiv in das Heptulose- (VI) und das 2,4-Didesoxy-D-glucose-Derivat (VII) umgewandelt werden kann.
ChemInform Abstract
Aus dem chiralen Aldehyd (I) und dem substituierten Butadien (II) erhält man mit großer Stereoselektivität das Addukt (III), das nach Addition von Isopropanol zu (IV) und Reduktion zu (Va) über das Acetat (Vb) selektiv in das Heptulose- (VI) und das 2,4-Didesoxy-D-glucose-Derivat (VII) umgewandelt werden kann. Analog reagiert der Amino-aldehyd (VIII) mit (II) zum Addukt (IX), das in die Aminosäure Statin (Xa) und deren Methylester(Xb) übergeführt wird. (Konformationen, Mechanismen, Zwischenstufen, IR-, UV-, NMR-, MS-Daten).
