Volume 13, Issue 42
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: AN EFFICIENT METHOD FOR THE CONVERSION OF 2-ALKYNYL ETHERS INTO ALLENIC ETHERS AND SOME α-SUBSTITUTED DERIVATIVES

First published: October 19, 1982

Abstract

Durch Deprotonierung der Propargylether (I) mit Butyllithium, Metallaustausch mit Kalium-tert.-butylat und anschließenden Zusatz von Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPA) ist es möglich, die Zwischenprodukte (II) zu gewinnen, aus denen durch Protonierung, Alkylierung oder Silylierung die Allene (III), (V) bzw. (VII) hergestellt werden.

ChemInform Abstract

Durch Deprotonierung der Propargylether (I) mit Butyllithium, Metallaustausch mit Kalium-tert.-butylat und anschließenden Zusatz von Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPA) ist es möglich, die Zwischenprodukte (II) zu gewinnen, aus denen durch Protonierung, Alkylierung oder Silylierung die Allene (III), (V) bzw. (VII) hergestellt werden. Werden der Metallaustausch und der HMPA-Zusatz nicht durchgeführt, dann erhält man durch 1,4-Eliminiarung stattdessen 3,1-Enine.

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